Pada jaman dulu Sebelum Desa Plangkrongan berdiri sendiri, dahulu kala hanya merupakan lereng gunung yang dikenal dengan nama gunung Tambal. Sekitar tahun 1826 ada beberapa pendatang yang akan membuka hutan atau babad alas gunung Tambal tersebut konon gunung tambal dikenal dengan gunung yang sangat angker sehihga jara orang yang berani mendatanginya akhirnyan ada satu orang yang memberanikan diri untuk mendatanginyan yaitu Ki Saijoyo beserta beserta pengikutinya.. Beberapa tokoh pendatang tersebut diantaranya adalah : Patih Citro Kusumo pelarian dari Mataram  berdomisili di dusun Jati desa  Plangkrongan bagian barat beserta kerabatnya. Di bagian utara datang Kyai Beji beserta santri – santrinya . Di bagian timur datang seseorang bernama Kyai Sentono beserta santri - santrinya. Di bagian selatan tepatnya di gunung Tambal datang seorang Kyai bernama Bei Haji, Beberapa pendatang tersebut mengadakan Pertemuan di Atas batang pohon Bulu karena banyaknya binatang buas saat itu, sehinga pohon bulu itu pun dibuat rumah oleh para pendatang tersebut dan sekarang oleh masyarakat setempat disebut punden bulu- bulu tepatnya di Dukuh Plangkrongan. Dari pertemuan tersebut disepakati bahwa akan dibentuk Desa yang dinamai PLANGKRONGAN dan dinamakan Desa Plangkrongan karena saking angkernya hutan saat itu konon orang tidak bisa hidup kecuali membuat rumah diatas pohon.  Sekarang Desa Plangkrongan berdiri dengan wilayah yang terbagi menjadi 4 Empat dusun yaitu : Dusun Jati Dusun Keron Dusun Beji Dusun Plangkrongan Sejarah Pemerintahan Desa Plangkrongan Daftar nama-nama Kepala Desa Plangkrongan sebelum tahun 1944, dan sebelum obiniyah/ pemekaran wilayah adalah : Bapak Kyai Jalas Bapak Kromo Nadi Bapak Darmo Sentono Bapak Siru Bapak Toi Kromo Nama-nama Kepala Desa Plangkrongan yang mengukir pemerintahan desa adalah sebagai berikut : Bapak Hardjo Suwito Sugir tahun 1944 – 1965 Bapak Amat Siran tahun 1966 – 1990 Bapak Kaseran tahun 1991 – 2006 Bapak Wartoyo tahun 2007 - 2013 Bapak Sumarsono, SE 2013 – 2019 Bapak Wawan Setiyo Budi, S.Kh – sekarang